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O San Juan National Historic Site foi listado no National Register of Historic Places em 1966 e declarado patrimônio mundial 17 anos mais tarde. No local, ficam Castillo San Felipe del Morro ("El Morro"), Castillo San Cristóbal, a maior parte das velhas muralhas da cidade, la Puerta de San Juan e Fort San Juan de la Cruz. Os visitantes conhecerão os primeiros dias dos espanhóis em Porto Rico e as subsequentes lutas pelo controle da ilha que são centrais para Porto Rico nos últimos 500 anos.

O ponto turístico ideal de San Juan National Historic Site é o Castillo San Felipe del Morro do século XVI, chamado comumente de El Morro. Localizada na ponta a noroeste da antiga San Juan, essa fortaleza imponente levou cerca de 200 anos para ser construída e defendeu com sucesso a ilha contra diversos ataques. El Morro foi um ponto de defesa crítico durante a Segunda Guerra Mundial, quando os EUA utilizaram o local para ficarem atentos aos submarinos alemães no Caribe. A estrutura de seis níveis, que oferece vistas impressionantes da cidade e do oceano, é um labirinto de reparos, com calabouços, casernas, canhões e guaritas. Embarque em uma excursão autoguiada ou opte por uma conduzida por um guarda-florestal oferecida em inglês e espanhol. O terreno do forte também é um local excelente para piqueniques e para empinar pipa.

Ao pagar a taxa de entrada para excursão em El Morro, também é concedido acesso a Castillo San Cristóbal, uma fortificação de 11 hectares que foi concluída em 1790 após 150 anos de trabalho. Localizada no lado oposto da cidade saindo de El Morro, essa fortaleza ajudou a proteger San Juan de ataques terrestres. Com design do engenheiro irlandês Thomas O'Daly, ela apresenta três níveis, incluindo a plaza principal, uma bateria de artilharia e um nível de observação no topo. Ao explorar as passagens e casernas, não deixe de visitar a guarita conhecida como Garita del Diablo. Segundo a lenda, essa guarita remota, que se projeta para o oceano, é assombrada pelo desaparecimento de um soldado espanhol há muito tempo.

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